Accendete il forno a 200°C. Sciogliete dolcemente il cioccolato fondente insieme al latte e mescolatelo in una ciotola (o nella planetaria) con olio e zucchero, fino a ottenere un composto omogeneo.
Aggiungete l'acqua, la cannella, l'estratto di vaniglia e mescolate bene.
Tagliate una delle due pere in quattro parti, eliminate il torsolo poi ricavate delle fette sottili. Scottatele per 30 secondi in acqua bollente quindi scolatele, stendetele su un tagliere e lasciatele intiepidire.
Nel frattempo proseguite con l'impasto della torta, aggiungendo nella ciotola o in planetaria la farina poca per volta) il pizzico di sale e il lievito, mescolando continuamente. Aggiungete infine la seconda pera tagliata a dadini e mescolate bene.
Versate l'impasto della torta in uno stampo rotondo di 20-22cm di diametro, leggermente unto o rivestito di carta forno.
Formate le rose ponendo per ciascuna 6-8 fette di pera in fila per il lungo, leggermente sovrapposte. Arrotolate ogni fila e prendetela in mano, tenendola stretta alla base; otterrete così una rosa da adagiare sulla torta.
Sistemate le rose sulla torta ed infornatela. Lasciate cuocere fino a quando con la prova stecchino questo esce asciutto (40 minuti circa).
Sfornate la torta e se riuscite a resistere, lasciatela intiepidire prima di servirla (a temperatura ambiente i suoi sapori sono più persistenti).